A sienai székesegyház a gótikus építészet egyik legkiemelkedőbb alkotása egész Olaszországban. Az eredetileg a XIII. században épült katedrális több száz éve a város ikonjaként áll, és a történelmi városközpontban, a Piazza del Duomo téren található. A katedrális homlokzata és külseje csodálatos, és fehér kőből és márványból készült rengeteg díszítőelemmel, valamint számos fenséges freskóval rendelkezik.

A Piazza del Campo Siena főtere, ahol mindig pezseg a helyi élet és a turizmus. A téren található nevezetes épületek közé tartozik a gigantikus Torre del Mangia, a gyönyörű Palazzo Pubblico és a Gaia-kút. Sokan éppen innen kezdik sienai városnézésüket, és számos kávézó, étterem és üzlet is található itt.

A Piazza del Campo téren található Palazzo Pubblico Siena egyik leghíresebb épülete, amely lenyűgöző építészetével és az uralkodó toronnyal, a Torre del Mangiával tűnik ki. Ez a középkori építmény a XIII. században jött létre, és a sienai köztársasági kormány házaként szolgált. A palota belsejében vezetett túrákra van lehetőség, és a Torre del Mangia tetejére is fel lehet mászni, igaz ehhez 200 lépcsőfokot kell megtenni.

A sienai székesegyház önmagában is egy csoda, de a lenyűgöző épület falai között egy rejtett kincs bújik meg. A Piccolomini-könyvtár az egész országban híres, és joggal - ebben a kis teremben található Toszkána egyik leglenyűgözőbb freskója. A falakat, boltíveket és a mennyezetet ez a Pinturicchio és műhelyének csapata által készített, rendkívül részletes festmény borítja. Itt 10 különböző jelenetet ábrázolnak - ezek mindegyike II. Pius pápa életével és pályafutásával kapcsolatos.

A San Domenico-templom a történelmi városközpont nyugati részén található, és a különböző stílusok keveréke jellemzi. Az évek során ezt a templomot is megváltoztatták és hozzáépítették, ezért hatalmas mérete és a stílusok furcsa keveréke. Bár a külseje nem olyan pazar, mint a sienai székesegyházé, a belseje gyönyörű díszítéssel rendelkezik, mint például a Santa Caterina kápolna. Ebben a kápolnában gyönyörű vallásos freskók és márványszobrok találhatók.

A Piazza Salimbeni egy kicsi, de érdekes tér a történelmi városközpont szívében. A tér három oldalán három teljesen különböző palota található: a Palazzo Tantucci, a Palazzo Salimbeni és a Palazzo Spannocchi. A tér közepén eredetileg a Salimbeni palota kertje volt, de ma gyönyörű mintás csempék és egy díszes márványszobor található.

A középkorban Siena hatalmas város volt, és kiterjedt védelmi hálózattal rendelkezett, amely a városközpont nagy részét körülvette. A Porta Pispini - vagy más néven a vízcsobogók kapuja - ennek a történelmi hálózatnak az egyik megmaradt kapuja, amely Siena keleti részén található. A kapunak egy kettős, kőből készült ajtaja van - mindkettőnek lenyűgöző boltívei vannak, a belső kapunak pedig még mindig megvan a fából készült kerete és ajtaja.

A Medicea erőd az Artemio Franchi Stadiontól balra található Siena nyugati részén. Ezt az erődöt Cosimo herceg hozta létre a XVI-XVII. században, és azért emelték, hogy megakadályozzák a firenzei uralommal elégedetlen sienai polgárok esetleges felkeléseit. Az erődnek négy háromszög alakú védőtornya és egy nagy központi fallal körülvett területe van - az egész erődöt gyönyörű kertek veszik körül, mely kellemes hely egy sétához.