Úgy tűnhet, mintha Bolognában mindenki egyszerre találkozna a barátaival és ismerőseivel ezen a két szomszédos téren a város szívében. A beszélgetés és a nevetés keveredik a csodálatos Neptun-kút vizének csobogásával, mely a Piazza del Nettuno nevet kapta. A Giambologna által a XVI. században alkotott szökőkút korának egyik legszebb szökőkútja. A város szinte minden fontosabb látnivalója néhány perces sétával elérhető innen, akárcsak a legfontosabb utcák - köztük a forgalmas bevásárlóutca, a Via dell'Indipendenza és a Via Galleria a sok régi arisztokrata kúriával. Az északi oldalon található az egykori kormányzói palota, amelynek tornya, a Torre dell'Arengo 1259-ből származik.

Amikor 1390-ben elkezdték építeni a Piazza Maggiore egyik oldalát uraló hatalmas templomot, úgy tervezték, hogy még a római Szent Péter templomnál is nagyobb legyen, de nem sikerült teljesen megvalósítani. Valójában soha nem fejezték be az épület homlokzatát. A templom hátsó részében található apró múzeumban megtekinthetők a homlokzatra benyújtott tervek, köztük a nagy építész, Andrea Palladio tervei. A befejezett belső teret gyakran az olaszországi gótikus építészet megtestesítőjeként emlegetik, és az oldalkápolnák mindegyike olyan, mintha egy-egy kis templom lenne.

Bár Bologna nem szűkölködik érdekes és művészi alkotásokkal teli templomokban, a Santo Stefano a legrégebbi és a leghangulatosabb. A nyolc épületből álló komplexumot a hit bölcsőjének is nevezhetnénk Bolognában, amelyet a bencések építettek a X. és a XIII. század között, hogy otthont adjanak Bologna korai vértanúinak, Szent Vitarénak és Agricolának. A Chiesa del Crocifisso, a főtemplom XII. századi külső szószékkel és 1019-ből származó kriptával rendelkezik; a nyolcszögletű Santo Sepolcro egy oszlopos udvarra nyílik, amelyhez egy kétszintes kerengő csatlakozik.

A pisai talán híresebb, de Bolognának is van egy ferde toronypárja. Ezek a legismertebbek, melyek megmaradtak abból a több mint 100 toronyból, amelyek a város XII. századi városképét uralták. Bár őrbástyaként és támadás esetén menedékhelyként is szükség volt rájuk, magasságuk egyben státuszszimbólumokká is emelte az az őket építtető nemesi családok számára. A 48 méter magas Torre Garisenda és a Torre degli Asinelli belsejében futó 498 lépcsőfokot megmászva madártávlatból lehet látni Bolognát.

A porticik vagyis az árkádok Bologna ékei és az UNESCO világörökség részei, melyek védenek a napsütéstől és esőtől egyaránt. A XI. században kezdték el építeni őket a növekvő városközpontban az épületek kiugró felső szintjeiként, hogy több lakó- és tárolóhelyet biztosítsanak az utcaszinten lévő üzleteknek. Ahogy egyre nagyobbak lettek, támasztógerendákra és oszlopokra volt szükségük, és fokozatosan nőttek az árkádok. A XIII. században az új árkádoknak elég magasnak kellett lenniük ahhoz, hogy egy lovas lóháton át tudjon rajta haladni, és ez a szabály vezetett a ma látható elegáns boltíves árkádokhoz. Ezek a porticik teljesen egyediek, különböző időpontokban és különböző stílusban épültek, gyakran kőfaragással vagy más elemekkel díszítve. Bolognában összesen mintegy 40 kilométernyi ilyen portici található, amelyek közül a leghosszabb 3,8 kilométer hosszú.

A nyugati világ legrégebbi és egyik legszebb egyetemeként tartják számon a bolognai egyetemet. Az egyetemnek még egy botanikus kertje is van, mely szintén Európa legrégebbi herbáriumának számít. A gyűjteményben a XVI. század óta gyűjtött szárított növények mintegy 130 000 növényt számláló gyűjteménye is megtalálható.